Джилли занималась куклами всю свою жизнь в качестве хобби. Ее увлечение антикварными куклами и немного ностальгический флер прошлого века отразились на куклах, которые она делает.
Учась в художественном колледже, где она изучала изящные искусства, дизайн модной одежды и педагогику, Джилли продолжала свое увлечение куклами. Успех, который пришел после первой выставки ее кукол в 1975 году, побудил ее начать карьеру художника по куклам. Все куклы той выставки были распроданы в течение часа от начала выставки, и было заключено заказов на несколько месяцев работы.
В 1979 году Джилли становится членом Британской Ассоциации Кукольных Художников. Первые куклы Джилли Чарлсон были сделаны из воска, с 1980 года она начинает производить куклы, как из воска, так и из фарфора.
Джилли завоевала множество престижных наград мирового уровня, она изучала кукольное мастерство в Великобритании и за океаном с 1982 года. Сейчас она Учитель Трех Звезд и была удостоена Бриллиантового сертификата, самой высокой награды в кукольном деле. В 1997 году Джилли становится первым британским членом Американского Совета Кукольных Художников.
Хорошей куклой для Джилли является та кукла, которая имеет свое определенное настроение и вызывает эмоции. Особое очарование ее созданиям придает ностальгия по прошлому веку. Сказывается увлечение Художницы анткварными куклами. В своих работах она нередко использует старинные мотивы. Довольно необычным является увлечение Джилли созданием кукол для кино и телевидения, кроме этого она специализируется на портретных куклах.
Сейчас куклы Джилли Чарлсон можно найти во многих знаменитых коллекциях и музеях мира.